Na passada sexta-feira (17/01), o pontapé de saída inaugural da 16ª jornada deu-se por terras algarvias, num jogo entre Olhanense e Vitória de Guimarães.
Depois do triunfo frente ao Vitória de Setúbal na jornada passada, o Olhanense não conseguiu manter a tendência, acabando por escorregar frente à formação vimaranense (0-1).
Ao cair da noite de sábado (18/01), os pupilos de Pedro Emanuel recebiam os leões de Leonardo Jardim. Apesar de quase não se ver Sporting nos primeiros minutos de jogo, a verdade é que os leões conseguiram surpreender o Arouca, que sonhava com a vitória. A vencer desde os 15 minutos de jogo, o Arouca foi surpreendido pelo defesa leonino Marcos Rojo com um golo aos 25 minutos. Já na segunda parte do jogo, o domínio leonino começava a ganhar terreno, no entanto existiam ainda dificuldades em criar situações de perigo.
O domínio do Sporting intensificava-se a vantagem numérica aumentava, com a expulsão do jogador da formação amarela, Tinoco (63min). Mas esta superioridade numérica não durou muito tempo, porque dois minutos depois era o jogador leonino Marcos Rojo, a ver o segundo amarelo.
Em Arouca a chuva era intensa e a vontade do Sporting em chegar ao golo também. Foi aos 72 minutos que o argelino Slimani confirmava a vitória dos leões por duas bolas a uma.
A tarde de domingo (19/01) começava com o Rio Ave a bater um Belenenses pouco inspirado por 1-0. Ao mesmo tempo, mas em Coimbra, a Académica marcava o golo da vitória pouco antes de soar o apito final (90’+3min), frente ao Gil Vicente.
Também no domingo, o Sp. Braga recebia o Paços de Ferreira. Aos 15 minutos de jogo, Nuno André Coelho aproveitava as lacunas defensivas da formação pacense e fazia o 1-0 para o Sp. Braga. Quando tudo parecia perdido para o Paços de Ferreira, aos 72 minutos Bebé dispara um tiro certeiro para as redes defendidas por Eduardo. Com este empate, a equipa da capital do móvel continua no último lugar da tabela classificativa, enquanto que os bracarenses perdem terreno na corrida à Europa.
Na capital, o Sport Lisboa e Benfica mantinha a liderança, com dois golos do ponta-de-lança Rodrigo, frente ao Marítimo.
Pouco antes de cair a noite, era a vez do Estádio do Dragão ser palco do duelo entre Futebol Clube do Porto e Vitória de Setúbal. Com Ricardo Quaresma a querer mostrar serviço, Jackson Martínez a procurar o 50º golo ao serviço do Porto, em jogos oficiais e Lucho González a comemorar 33 anos, os dragões de Paulo Fonseca tinham motivação de sobra para vencer.
Além disso, com as vitórias de Benfica e Sporting, o clube da Invicta não queria perder mais pontos na corrida. Assim, aos 11 minutos, Jackson Martínez estreava o marcador. A chama do dragão continuou acesa durante o jogo, tendo resultado numa vitória por três bolas a zero.
Segunda-feira (20/01) era a vez do Nacional da Madeira encerrar a jornada, travando uma batalha contra o Estoril. Ambas as equipas queriam três pontos para alcançar o quarto lugar da tabela classificativa, apesar. O Estoril nunca tinha vencido na Madeira e desta vez também não conseguiu o feito. No entanto, foi a equipa que melhor entrou na partida, inaugurando o marcador logo no início do jogo e aumentando a vantagem aos 18 minutos.
Mas os madeirenses não cruzam os braços. Aos 37 minutos, o árbitro da partida expulsou Rúben Fernandes por entender que este havia cometido falta sobre Djaniny dentro da grande área.
A decisão tomada pelo árbitro Bruno Esteves levantou polémica. Neste altura, cabia ao Nacional aproveitar a vantagem numérica e converter em golo a grande penalidade. E assim foi, aos 38 minutos, os madeirenses fizeram o primeiro golo.
Logo no início do segundo tempo, os madeirenses restabeleceram a igualdade de golos, finalizando o marcador.
Tabela classificativa:
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